Nhân vật chính là Thomas Webb (Callum Turner) là một thanh niên vừa tốt nghiệp đại học, đang loay hoay tìm con đường riêng và khẳng định bản thân trong xã hội New York. Thomas phát hiện cha mình, Ethan Webb (Pierce Brosnan), có quan hệ ngoài luồng với một phụ nữ trẻ đẹp tên Johanna (Kate Beckinsale). Bị ám ảnh, Thomas lao vào theo dõi Johanna, nhưng cuối cùng chính anh lại bắt đầu một mối quan hệ với cô. Đồng thời, Thomas kết bạn với một người hàng xóm lập dị, W.F. Gerald (Jeff Bridges), người trở thành một dạng “người thầy” giúp anh nhìn nhận rõ hơn về bản thân, gia đình và tình yêu. Câu chuyện đi từ sự lãng mạn, bi kịch gia đình đến quá trình trưởng thành, hé lộ nhiều bí mật ẩn giấu.