How to Lose Friends & Alienate People

How to Lose Friends & Alienate People là một bộ phim hài châm biếm, kể về Sidney Young, một chàng trai thiếu tự tin, đầy tham vọng nhưng lại không có kỹ năng giao tiếp trong xã hội thượng lưu của ngành công nghiệp truyền thông. Sidney được mời đến làm việc cho tạp chí danh tiếng Sharp. Tại đây, anh ta đối mặt với một môi trường đầy cạnh tranh, những mưu toan và mối quan hệ giả tạo. Sidney cố gắng chứng minh mình nhưng luôn tạo ra những tình huống lúng túng và không phù hợp, dẫn đến việc anh ta liên tục làm mất lòng những người xung quanh, trong đó có Alison Olsen (Kirsten Dunst), một cô gái anh cảm thấy hấp dẫn và muốn gây ấn tượng.